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Hydrochloric Acid → HCID 76567915, Verbindung

HRID 1728066
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1728066
C([O:4][CH2:5][CH2:6][O:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH3:14])=[CH:10][C:9]=1[CH:15]1[C:20]2([C:28]3[C:23](=[CH:24][C:25]([Cl:29])=[CH:26][CH:27]=3)[NH:22][C:21]2=[O:30])[CH:19]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[C:33]([Cl:37])[CH:32]=2)[CH2:18][C:17](=[O:38])[NH:16]1)(=O)C.[OH-].[Na+].Cl>O1CCCC1.CO>[Cl:29][C:25]1[CH:24]=[C:23]2[NH:22][C:21](=[O:30])[C:20]3([CH:19]([C:31]4[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[C:33]([Cl:37])[CH:32]=4)[CH2:18][C:17](=[O:38])[NH:16][CH:15]3[C:9]3[CH:10]=[C:11]([CH3:14])[CH:12]=[CH:13][C:8]=3[O:7][CH2:6][CH2:5][OH:4])[C:28]2=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 76568097HCID 76568097, Verbindung

Produkt 1

HCID 76567915HCID 76567915, VerbindungAusbeute 47,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of racemic (2′R,3R,4′S)-2′-[2-(2-acetoxy-ethoxy)-5-methyl-phenyl]-6-chloro-4′-(3-chlorophenyl)spiro[3H-indole-3,3′-piperidine]-2,6′(1H)-dione (0.16 g, 0.29 mmol) prepared in example 128c in tetrahydrofuran (30 mL) and methanol (10 mL) was added sodium hydroxide aqueous solution (1N, 10 mL). the reaction mixture was stirred at room temperature for 3 h, then neutralized to “pH” 7 by aqueous HCl. The mixture was then extracted with ethyl acetate. The organic layer was separated, concentrated, and purified by chromatography (EtOAc:MeOH=19:1) to give racemic (2′R,3R,4′S)-6-chloro-4′-(3-chlorophenyl)-2′-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-5-methyl-phenyl]spiro[3H-indole-3,3′-piperidine]-2,6′(1H)-dione as a white solid (70 mg, 47%)

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was then extracted with ethyl acetate
  2. customThe organic layer was separated
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by chromatography (EtOAc:MeOH=19:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-623939318e2348c28ed9b4a5af6d6013
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07495007B2

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