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Potassium Carbonate → 2-[2-(Tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxy]-5-iodo-3-methoxy-benzaldehyde

HRID 1728130
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1728130
[I:1][C:2]1[C:3](O)=[C:4]([O:10][CH3:11])[CH:5]=[C:6]([CH:9]=1)[CH:7]=[O:8].[C:13]([O-:16])([O-])=O.[K+].[K+].BrC[CH2:21][O:22][Si:23]([C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])([CH3:25])[CH3:24]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[C:26]([Si:23]([CH3:25])([CH3:24])[O:22][CH2:21][CH2:13][O:16][C:5]1[C:4]([O:10][CH3:11])=[CH:3][C:2]([I:1])=[CH:9][C:6]=1[CH:7]=[O:8])([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 79499Benzaldehyde, 4-hydroxy-3-iodo-5-methoxy-HCID 3608067(2-Bromoethoxy)-tert-butyldimethylsilane

Produkt 1

HCID 575659542-[2-(Tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxy]-5-iodo-3-methoxy-benzaldehydeAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-iodovanillin (10 g, 35.9 mmol) (Aldrich) in N,N-dimethylformamide (150 mL) was added anhydrous K2CO3 (14.9 g, 108 mmol), and (2-bromo-ethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane (10.3 g, 43 mmol, Aldrich). The reaction mixture was heated at 60° C. for 18 h. The crude was cooled to room temperature, diluted with ethyl acetate, washed with water, brine. The organic layer was separated, dried over MgSO4, concentrated, and purified by chromatography to give 2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxy]-5-iodo-3-methoxy-benzaldehyde as a yellow oil (Yield 15 g, 96%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe crude was cooled to room temperature
  2. washwashed with water, brine
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4348e8e7fe684d42b17a268558ed48fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07495007B2

Notizen zur Reaktion

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