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Pyrrolidine → HCID 86617595, Verbindung

HRID 1728165
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1728165
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:10][CH:11]([CH3:13])[CH3:12])=[C:6]([CH:9]=1)[CH:7]=O.[Cl:14][C:15]1[CH:23]=[C:22]2[C:18]([CH2:19][C:20](=[O:24])[NH:21]2)=[CH:17][CH:16]=1.N1CCCC1>CO>[Cl:14][C:15]1[CH:23]=[C:22]2[C:18](/[C:19](=[CH:7]/[C:6]3[CH:9]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=[CH:4][C:5]=3[O:10][CH:11]([CH3:13])[CH3:12])/[C:20](=[O:24])[NH:21]2)=[CH:17][CH:16]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31268PyrrolidineHCID 7363446-Chloro-1,3-dihydroindol-2-oneHCID 51996155-chloro-2-isopropoxybenzaldehyde

Produkt 1

HCID 86617595HCID 86617595, VerbindungAusbeute 77,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

5-Chloro-2-isopropoxy-benzaldehyde (3 g, 15.1 mmol) and 6-chlorooxindole (2 g, 12.6 mmol) were mixed in anhydrous methanol (30 mL) at room temperature. Then pyrrolidine (1.07 g, 15.1 mmol) was added slowly. The reaction mixture was heated at 70° C. for 3 h. Then the mixture was cooled to room temperature and filtered. The precipitate was dried and collected to give E/Z-6-chloro-3-(5-chloro-2-isopropoxy-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one as a yellow solid (3.4 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThen the mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. customThe precipitate was dried
  4. customcollected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-181d317332c14686ac4859351d4f54f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07495007B2

Notizen zur Reaktion

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