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1-Acetoxy-2-bromoethane → racemic (2'R,3R,4'S)-6-bromo-4'-(3-chlorophenyl)-1'-(2-hydroxyethyl)-2'-isopropenyl-2,3-dihydro-2,6'-dioxospiro[indole-3,3'-piperidine] 1-methoxyethyl trimethylsilane

HRID 1728208
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1728208
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]2[NH:8][C:9](=[O:27])[C:10]3([CH:15]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([Cl:22])[CH:17]=4)[CH2:14][C:13](=[O:23])[NH:12][CH:11]3[C:24]([CH3:26])=[CH2:25])[C:5]2=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:28][O:29][CH:30]([Si:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])[CH3:31].BrCCOC(=O)C.[H-].[Li+]>C(OCC)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]2[NH:8][C:9](=[O:27])[C:10]3([CH:15]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([Cl:22])[CH:17]=4)[CH2:14][C:13](=[O:23])[N:12]([CH2:31][CH2:30][OH:29])[CH:11]3[C:24]([CH3:26])=[CH2:25])[C:5]2=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:28][O:29][CH:30]([Si:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])[CH3:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 135641-Acetoxy-2-bromoethaneHCID 62714Lithium hydrideHCID 77581434racemic (2'R,3R,4'S)-6-bromo-4'-(3-chlorophenyl)-2'-isopropenyl-2,3-dihydro-2,6'-dioxospiro[indole-3,3'-piperidine] 1-methoxyethyl trimethylsilane

Produkt 1

HCID 77579633racemic (2'R,3R,4'S)-6-bromo-4'-(3-chlorophenyl)-1'-(2-hydroxyethyl)-2'-isopropenyl-2,3-dihydro-2,6'-dioxospiro[indole-3,3'-piperidine] 1-methoxyethyl trimethylsilane
Ausbeute 70,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of racemic (2′R,3R,4′S)-6-bromo-4′-(3-chlorophenyl)-2′-isopropenyl-2,3-dihydro-2,6′-dioxospiro[indole-3,3′-piperidine]-1-methoxyethyl trimethylsilane (150 mg, 0.26 mmol) and acetic acid 2-bromo-ethyl ester (867 mg, 5.22 mmol) was added LiH (63 mg, 7.9 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 20 h, then diluted with ethyl acetate (10 mL), quenched with water (10 mL). The organic layer was separated, washed with water for 5 times, dried over Na2SO4, and concentrated. The residue was purified by column chromatography to give product (57 mg).

Aufarbeitung

  1. customquenched with water (10 mL)
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water for 5 times
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30aa566382724fba854686ac26ee8a2f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07495007B2

Notizen zur Reaktion

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