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Methyl iodide → methyl 4-chloro-2-formylbenzoate

HRID 1728221
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1728221
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[C:7](=[O:11])[O:6][CH:5]2[OH:12].I[CH3:14]>ClCCl>[CH3:14][O:6][C:7](=[O:11])[C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]=1[CH:5]=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6328Methyl iodideHCID 12527053HCID 12527053, Verbindung

Produkt 1

HCID 57566138methyl 4-chloro-2-formylbenzoateAusbeute 14 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-chloro-3-hydroxy-3H-isobenzofuran-1-one (10 g, 54 mmol) and iodomethane (80 g, 560 mmol) in dichloromethane (200 mL) was heated at reflux, then the heating bath was removed. To the above solution was added triethylamine (60 g) at a rate that maintained a brisk reflux. After the addition was completed, the mixture was allowed to cool to room temperature and stirred for 72 h. The mixture was purified by column chromatography to give the title product (1.5 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux
  2. customthe heating bath was removed
  3. additionTo the above solution was added triethylamine (60 g) at a rate
  4. temperaturethat maintained a brisk reflux
  5. additionAfter the addition
  6. customThe mixture was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e46004cb392f47538378463cd0c3cbb5
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07495007B2

Notizen zur Reaktion

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