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Myristyl bromide → 3-(1,1-Dimethylethyl)-4-(tetradecyloxy)benzoic acid methyl ester

HRID 1728815
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1728815
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:15])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([OH:10])=[C:6]([C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[CH:5]=1.Br[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:15])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH3:17])=[C:6]([C:11]([CH3:12])([CH3:14])[CH3:13])[CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8208Myristyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 13207060Methyl 3-tert-butyl-4-hydroxybenzoate

Produkt 1

HCID 538584113-(1,1-Dimethylethyl)-4-(tetradecyloxy)benzoic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 30.0 g 3-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxybenzoic acid methyl ester, 42.9 ml of 1-bromotetradecane, 47.8 g of potassium carbonate and 700 ml of acetone is refluxed for 48 hours. The cooled reaction is filtered, concentrated in vacuo and purified by column chromatography (silica ge1:0-3% ethyl acetate/hexane) to give 38.8 g of the desired product as colorless prisms.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for 48 hours
  2. customThe cooled reaction
  3. filtrationis filtered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. custompurified by column chromatography (silica ge1:0-3% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09c2ee71089d42ebad72648df48969d2
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05328921

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