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Myristyl bromide → HCID 53824641, Verbindung

HRID 1728820
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1728820
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([OH:10])=[C:6]([Cl:11])[CH:5]=1.Br[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH3:14])=[C:6]([Cl:11])[CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8208Myristyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 77580Methyl 3-chloro-4-hydroxybenzoate

Produkt 1

HCID 53824641HCID 53824641, VerbindungAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 100.0 g of 3-chloro-4-(hydroxy)benzoic acid methyl ester, 148.6 g of 1-bromotetradecane, 170.4 g of potassium carbonate and 1 L of acetone is heated at reflux temperature for 40.5 hours. The cooled reaction is filtered, concentrated in vacuo and purified by column chromatography (silica gel:0-2% ethyl acetate/hexane) to give 197.1 g of the desired product as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureat reflux temperature for 40.5 hours
  3. customThe cooled reaction
  4. filtrationis filtered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. custompurified by column chromatography (silica gel:0-2% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1de9d48d72db41dda09be64109a00644
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05328921

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