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1-Chloro-4-acetoxynonane → 7-[1-(4(R)-hydroxy-2-nonynyl)ureido]heptanoic acid

HRID 1729924
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1729924
ClCCCC([O:11]C(=O)C)CCCCC.ClCCCC(OC(=O)C)CCCCC(F)(F)F.C([O:35][CH:36]([CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][C:58](F)(F)F)[CH2:37][CH2:38][CH2:39][N:40]([CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][C:49]([O:51]CC)=[O:50])[C:41]#[N:42])(=O)C>>[OH:35][C@H:36]([CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58])[C:37]#[C:38][CH2:39][N:40]([CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][C:49]([OH:51])=[O:50])[C:41]#[N:42].[OH:35][C@H:36]([CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58])[C:37]#[C:38][CH2:39][N:40]([CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][C:49]([OH:51])=[O:50])[C:41]([NH2:42])=[O:11]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 131047161-Chloro-4-acetoxynonaneHCID 203860351-Chloro-4-acetoxy-9,9,9-trifluorononaneHCID 86734151ethyl 7-[N-(4-acetoxy-9,9,9-trifluorononyl)cyanamido]heptanoate

Produkt 2

HCID 227942327-[1-(4(R)-hydroxy-2-nonynyl)ureido]heptanoic acidHCID 867341417-[N-(4-(R)-hydroxy-2-nonynyl)cyanamido]heptanoic acid

Versuchsvorschrift

The synthesis of this compound is carried out as described in Example 1 except that, in Step A, the 1-chloro-4-acetoxynonane is replaced by an equimolar amount of 1-chloro-4-acetoxy-9,9,9trifluorononane (Example E). The product of Step A is thus ethyl 7-[N-(4-acetoxy-9,9,9-trifluorononyl)cyanamido]heptanoate. The subsequent steps yield 7-[N-(4-hydroxy-9,9,9-trifluorononyl)cyanamido]heptanoic acid (B) and 7-[1-(4-hydroxy-9,9,9-trifluorononyl)-ureido]heptanoic acid (C).

Aufarbeitung

  1. customThe synthesis of this compound

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53fb2d7481df4b229b297e566f1a6ecb
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03989749

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