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Benzoyl isothiocyanate → 8-Benzoylthiocarbamoylamino-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline

HRID 1730011
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1730011
[NH2:1][CH:2]1[C:11]2[N:10]=[CH:9][C:8]([CH3:12])=[CH:7][C:6]=2[CH2:5][CH2:4][CH2:3]1.[C:13]([N:21]=[C:22]=[S:23])(=[O:20])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>CC(C)=O>[C:13]([NH:21][C:22]([NH:1][CH:2]1[C:11]2[N:10]=[CH:9][C:8]([CH3:12])=[CH:7][C:6]=2[CH2:5][CH2:4][CH2:3]1)=[S:23])(=[O:20])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 68284Benzoyl isothiocyanateHCID 123582203-Methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine

Produkt 1

HCID 123582458-Benzoylthiocarbamoylamino-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolineAusbeute 12,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 8-amino-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline (6. g.) in acetone (48 ml.) was treated with benzoylisothiocyanate (6 g.) and the mixture heated at reflux for 45 minutes. The solvent was removed in vacuo and the residual solid recrystallised from ethanol-ether to give the title compound as colourless needles (7.2 g.) m.p. 168° C. (Found; C,66.5; H, 6.1; N, 13.0 C18H19N3OS requires: C, 66.4; H, 5.9; N, 12.9%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture heated
  2. temperatureat reflux for 45 minutes
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. customthe residual solid recrystallised from ethanol-ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd311a248a8d4ef393b4aaca0861842a
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03991065

Notizen zur Reaktion

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