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Triethylamine → Z-Ser(But)-Leu-OMe

HRID 1731234
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1731234
C(N(CC)CC)C.C(OC(Cl)=O)C(C)C.[NH:16]([C:27]([O:29][CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1)=[O:28])[C@H:17]([C:24]([OH:26])=O)[CH2:18][O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21].[NH2:37][C@H:38]([C:43]([O:45][CH3:46])=[O:44])[CH2:39][CH:40]([CH3:42])[CH3:41].Cl>C(OCC)(=O)C>[NH:16]([C:27]([O:29][CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1)=[O:28])[C@H:17]([C:24]([NH:37][C@H:38]([C:43]([O:45][CH3:46])=[O:44])[CH2:39][CH:40]([CH3:42])[CH3:41])=[O:26])[CH2:18][O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471Triethylamine2×HCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 1715617Z-Ser(tBu)-OHHCID 2723695Leucine methyl ester hydrochloride

Produkt 1

HCID 13892395Z-Ser(But)-Leu-OMe

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.75 ml of triethylamine and 2.63 ml of chloroformic acid isobutyl ester are added to 5.9 g of Z-Ser(But)-OH in 20 ml of ethyl acetate at -10°C. After 10 minutes, 4.0 g of H-Leu-OMe-HCl and 3.05 ml of triethylamine are added. After stirring for 11/2 hours in an ice bath, the mixture is extracted by shaking with phosphoric acid and sodium bicarbonate solution and after drying over sodium sulphate the ethyl acetate is evaporated completely. 8.2 g of a waxy mass are obtained. Melting point (after crystallisation from hexane): 56°-58°C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted
  2. stirringby shaking with phosphoric acid and sodium bicarbonate solution
  3. dry with materialafter drying over sodium sulphate the ethyl acetate
  4. customis evaporated completely
  5. custom8.2 g of a waxy mass are obtained
  6. customMelting point (after crystallisation from hexane)
  7. custom56°-58°C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43c49ebd5c3d43c8ab0b3df30a521619
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03994871

Notizen zur Reaktion

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