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HCID 20228803, Verbindung → HCID 13728693, Verbindung

HRID 1731303
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1731303
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([CH:8]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=2)/[CH:9]=[CH:10]/[N:11]([CH3:13])[CH3:12])[N:3]=1>C(O)C.[Pt]>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([CH:8]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([Cl:20])=[CH:18][CH:19]=2)[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH3:13])[CH3:12])[N:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 20228803HCID 20228803, Verbindung

Produkt 1

HCID 13728693HCID 13728693, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23939PlatinumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of E-2-bromo-6-(1-(4-chlorophenyl)-3-dimethylaminoallyl)pyridine (vide supra (2.0 g) in absolute ethanol (150 mL) was stirred under hydrogen with 10% Pt/C (0.86 g) for 48 hr. The reaction mixture was filtered through Celite and the reduction continued with fresh catalyst (0.67 g) for an additional 96 hr. Filtration through Celite and concentration under reduced pressure gave an oil which was chromatographed on silica gel (Waters Prep 500) with 3:1/methanol:methylene chloride. This provided 2-bromo-6-(1-(4-chlorophenyl)-3-dimethylaminopropyl)pyridine (0.66 g) as an oil:TLC Rf 0.22 (silica gel, methanol).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite
  2. filtrationFiltration
  3. concentrationthrough Celite and concentration under reduced pressure
  4. customgave an oil which
  5. customwas chromatographed on silica gel (Waters Prep 500) with 3:1/methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-414a6e2c3c164e8a825ae9c8ea8f47fd
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04621094

Notizen zur Reaktion

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