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Benzoyl chloride → 1-(benzoyloxymethyl)-9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-2H,4H-[1,3]oxazino-[4,3-a]isoquinoline

HRID 1731736
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1731736
[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH:8]2[C:9]3[C:14]([CH2:15][CH2:16][N:7]2[CH2:6][O:5][CH2:4]1)=[CH:13][C:12]([O:17][CH3:18])=[C:11]([O:19][CH3:20])[CH:10]=3.[C:21](Cl)(=[O:28])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>N1C=CC=CC=1>[C:21]([O:1][CH2:2][CH:3]1[CH:8]2[C:9]3[C:14]([CH2:15][CH2:16][N:7]2[CH2:6][O:5][CH2:4]1)=[CH:13][C:12]([O:17][CH3:18])=[C:11]([O:19][CH3:20])[CH:10]=3)(=[O:28])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 145953501-(hydroxymethyl)-9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-2H,4H-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinoline

Produkt 1

HCID 145953651-(benzoyloxymethyl)-9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-2H,4H-[1,3]oxazino-[4,3-a]isoquinolineAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.01 mole (2.79 g) of 1-(hydroxymethyl)-9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-2H,4H-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinoline in 30 ml of absolute pyridine is boiled with 0.012 mole (1.69 g) of benzoyl chloride for 3 hours. The mixture is then poured onto 100 g of ice. The separated crystals are filtered off, washed with water and recrystallized from a mixture of diisopropyl ether and ethanol. Yield: 55%. The melting point and spectroscopical data of the compound are identical with those of the product obtained in Example 25.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe separated crystals are filtered off
  2. washwashed with water
  3. customrecrystallized from a mixture of diisopropyl ether and ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-acf5eb8389604fd994c8f273983a2481
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04623647

Notizen zur Reaktion

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