StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-Hydroxyisobutyric acid → 1-Carboxy-1-methylethyl [2,3-dichloro-4-(6-ethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)phenoxy]acetate

HRID 1732179
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1732179
[Cl:1][C:2]1[C:12]([Cl:13])=[C:11]([C:14]2[CH:19]([CH2:20][CH3:21])[CH2:18][CH2:17][C:16](=[O:22])[CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9][C:3]=1[O:4][CH2:5][C:6]([OH:8])=[O:7].C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.O[C:36]([CH3:41])([CH3:40])[C:37]([OH:39])=[O:38]>O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[C:12]([Cl:13])=[C:11]([C:14]2[CH:19]([CH2:20][CH3:21])[CH2:18][CH2:17][C:16](=[O:22])[CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9][C:3]=1[O:4][CH2:5][C:6]([O:8][C:36]([C:37]([OH:39])=[O:38])([CH3:41])[CH3:40])=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 116712-Hydroxyisobutyric acidHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 10759778[2,3-Dichloro-4-(6-ethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)phenoxy]acetic acid

Produkt 1

HCID 137491121-Carboxy-1-methylethyl [2,3-dichloro-4-(6-ethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)phenoxy]acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of [2,3-dichloro-4-(6-ethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)phenoxy]acetic acid (2.06 g, 0.006 mole) under nitrogen in tetrahydrofuran (THF) (50 ml) was added 1,1'-carbonyldiimidazole (0.97 g, 0.006 mole). The solution was stirred for 1 hour then 2-hydroxy-2-methylpropanoic acid (0.62 g, 0.006 mole) in THF (25 ml) was added and stirring was continued overnight. The THF was evaporated in vacuo and the residue chromatographed on silica (300 g) eluting with CH2Cl2 -THF-AcOH (100:2:1). Evaporation of the pertinent fractions gave 1-carboxy-1-methylethyl [2,3-dichloro-4-(6-ethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)phenoxy]acetate which melted at 167°-168° C.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitwas continued overnight
  3. customThe THF was evaporated in vacuo
  4. customthe residue chromatographed on silica (300 g)
  5. washeluting with CH2Cl2 -THF-AcOH (100:2:1)
  6. customEvaporation of the pertinent fractions

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-663265e3647247ce906107a758741647
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04625047

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion