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Pyridine → Flucythrinate

HRID 1732901
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1732901
[CH:1]([CH:4]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH:15]([F:17])[F:16])=[CH:10][CH:9]=1)[C:5](Cl)=[O:6])([CH3:3])[CH3:2].CCl.[C:20]([CH:22]([OH:36])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([O:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[CH:24]=1)#[N:21].N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[CH:1]([CH:4]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH:15]([F:17])[F:16])=[CH:10][CH:9]=1)[C:5]([O:36][CH:22]([C:20]#[N:21])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([O:29][C:30]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[CH:24]=1)=[O:6])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 6327Methyl ChlorideHCID 93218Benzeneacetonitrile, alpha-hydroxy-3-phenoxy-, (alphaS)-HCID 131185672-(4-Difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyryl chloride

Produkt 1

HCID 50980FlucythrinateAusbeute 24,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of α-isopropyl-4-difluoromethoxyphenylacetyl chloride (4.82 g) in methylene chloride (10 ml) is added to a methyl chloride solution (10 ml) of α-cyano-m-phenoxybenzyl alcohol (4.05 g) and pyridine (1.5 ml). The mixture is stirred over the weekend and filtered. The filtrate and the washings are evaporated and the residual oil (6.29 g) is purified on a silica column using 1:1 methylenechloride-hexane as eluent. The solvent was evaporated and the residue treated with sodium borohydride and the resulting product purified on a silica gel column to give 2.01 g of product.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customThe filtrate and the washings are evaporated
  3. customthe residual oil (6.29 g) is purified on a silica column
  4. customThe solvent was evaporated
  5. additionthe residue treated with sodium borohydride
  6. customthe resulting product purified on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-506cc6e541054b999a36146d653d6630
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04239777

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