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Ethanol → 2-[3-Chloro-4-(4-chloropyrazol-1-yl)phenyl]propionic acid ethyl ester

HRID 1733012
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1733012
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:14]([CH3:18])[C:15]([OH:17])=[O:16])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N:8]1[CH:12]=[C:11]([Cl:13])[CH:10]=[N:9]1.S(=O)(=O)(O)O.[CH2:24](O)[CH3:25]>>[CH2:24]([O:16][C:15](=[O:17])[CH:14]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([N:8]2[CH:12]=[C:11]([Cl:13])[CH:10]=[N:9]2)=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=1)[CH3:18])[CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 1118Sulfuric AcidHCID 203034102-[3-Chloro-4-(4-chloropyrazol-1-yl)phenyl]propionic acid

Produkt 1

HCID 539945502-[3-Chloro-4-(4-chloropyrazol-1-yl)phenyl]propionic acid ethyl esterAusbeute 83 %

Versuchsvorschrift

14.25 g (50 mmoles) of 2-[3-chloro-4-(4-chloropyrazol-1-yl)phenyl]propionic acid, 150 ml of ethanol and 7 g of concentrated sulfuric acid are heated to the boil for 10 hours. Concentration is effected, followed by pouring onto ice water, extracting with diethyl ether, washing of the organic solution with sodium hydrogen carbonate solution, drying the organic solution and distilling it to obtain 12.4 g (83% of theory) of 2-[3-chloro-4-(4-chloropyrazol-1-yl)phenyl]propionic acid ethyl ester (b.p. 134° C./3·10-2 mm Hg).

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentration
  2. additionby pouring onto ice water
  3. extractionextracting with diethyl ether
  4. washwashing of the organic solution with sodium hydrogen carbonate solution
  5. customdrying the organic solution
  6. distillationdistilling it

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f94eab0f9fa4865b5610f639d867260
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04239901

Notizen zur Reaktion

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