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Pyridine → 3-n-Butyl-5-(4-cyanobenzyl) hydantoin

HRID 1733311
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1733311
FC(F)(F)C([NH:5]OC(=O)C(F)(F)F)=O.N1C=CC=CC=1.[CH2:21]([N:25]1[C:29](=[O:30])[CH:28]([CH2:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH:38]=O)=[CH:34][CH:33]=2)[NH:27][C:26]1=[O:40])[CH2:22][CH2:23][CH3:24]>C1C=CC=CC=1>[CH2:21]([N:25]1[C:29](=[O:30])[CH:28]([CH2:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([C:38]#[N:5])=[CH:34][CH:33]=2)[NH:27][C:26]1=[O:40])[CH2:22][CH2:23][CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 69634(2,2,2-Trifluoroacetyl)azanyl 2,2,2-trifluoroacetateHCID 127907213-n-Butyl-5-(4-formylbenzyl) hydantoin

Produkt 1

HCID 127907633-n-Butyl-5-(4-cyanobenzyl) hydantoin

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The formyl compound (4.3 g., 0.01 mole), N,O-bis (trifluoroacetyl)hydroxylamine (3.6 g., 0.016 mole) and dry pyridine (2.6 ml. 0.032 mole) were mixed in benzene (75 ml) and heated under reflux for 2 hours. After cooling the benzene solution was washed with water (2×50 ml), dried over magnesium sulphate monohydrate and evaporated in vacuo to give an oil which slowly crystallised. This product was further purified by silica gel chromatography and recrystallisation from a small volume of ethyl acetate to give the title compound, yield 2.5 g., m.p. 136° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 2 hours
  3. washwas washed with water (2×50 ml)
  4. dry with materialdried over magnesium sulphate monohydrate
  5. customevaporated in vacuo
  6. customto give an oil which
  7. customslowly crystallised
  8. customThis product was further purified by silica gel chromatography and recrystallisation from a small volume of ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-795fd81335034f58b9bf2e05e5ee13c4
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04241073

Notizen zur Reaktion

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