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N-Methylaniline → Ethyl 5-[methyl(phenyl)amino]pentanoate

HRID 1733859
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1733859
[CH3:1][NH:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.Br[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15].C(=O)(O)[O-].[Na+]>>[CH3:1][N:2]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 7515N-MethylanilineHCID 84580Ethyl 5-bromovalerateHCID 516892Sodium Bicarbonate

Produkt 1

HCID 19438629Ethyl 5-[methyl(phenyl)amino]pentanoateAusbeute 84,1 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-methylaniline (16 g) and ethyl 5-bromovalerate (30.2 g) was stirred at 110° C. for 22 hours. Then the mixture was made alkaline with an aqueous sodium bicarbonate. The resulting mixture was extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was distilled under reduced pressure to obtain ethyl 5-(N-methylanilino)valerate (28.6 g).

Aufarbeitung

  1. extractionThe resulting mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. distillationThe residue was distilled under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58856c818b6a455fb81177fa567be544
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05532171

Notizen zur Reaktion

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