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Hydrochloric Acid → (S)-2-[[(S)-2-[(p-Methoxyphenoxy)acetyl]-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-N-(phenylmethyl)-1-pyrrolidinecarboxamide

HRID 1735399
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1735399
[OH:1][CH:2]([C@@H:13]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][N:14]1[C:18]([C@@H:20]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][N:21]1[C:25]([NH:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)=[O:26])=[O:19])[CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][CH3:12])=[CH:7][CH:6]=1.O=P12OP3(OP(OP(O3)(O1)=O)(=O)O2)=O.Cl>C(Cl)Cl.CS(C)=O>[CH3:12][O:11][C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:4][CH2:3][C:2]([C@@H:13]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][N:14]2[C:18]([C@@H:20]2[CH2:24][CH2:23][CH2:22][N:21]2[C:25]([NH:27][CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)=[O:26])=[O:19])=[O:1])=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14812Phosphorus oxide (P4O10)HCID 57083169(S)-2-[[(S)-2-[1-Hydroxy-2-(p-methoxyphenoxy)ethyl]-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-N-(phenylmethyl)-1-pyrrolidinecarboxamide

Produkt 1

HCID 53792896(S)-2-[[(S)-2-[(p-Methoxyphenoxy)acetyl]-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-N-(phenylmethyl)-1-pyrrolidinecarboxamideAusbeute 76,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-18 °C

Versuchsvorschrift

(S)-2-[[(S)-2-[1-Hydroxy-2-(p-methoxyphenoxy)ethyl]-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-N-(phenylmethyl)-1-pyrrolidinecarboxamide (5.00 g) was dissolved in methylene chloride (40 ml) and DMSO (20 ml). The mixture was cooled to -18° C. and added with diphosphorus pentaoxide (6.09 g). After stirring for 90 minutes, the reaction mixture was poured into 1.5N aqueous solution of hydrochloric acid and extracted with methylene chloride. The extract was washed with a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and water in order, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated. The residue was dissolved in ethyl acetate and the mixture was left standing at room temperature for a day to give the title compound (3.83 g).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylene chloride
  2. washThe extract was washed with a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and water in order
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate
  6. waitthe mixture was left
  7. waitstanding at room temperature for a day

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1e0797fc54644a3b595f046bedb64e9
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05536737

Notizen zur Reaktion

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