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Potassium Iodide → HCID 23371333, Verbindung

HRID 1735703
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1735703
Cl[CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([F:14])=[CH:10][CH:9]=2)[S:6][CH:7]=1.[OH:15][CH2:16][C:17]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)=[O:18].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>C(O)C>[F:14][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:8]([C:5]2[S:6][CH:7]=[C:3]([CH2:2][O:15][CH2:16][C:17]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)=[O:18])[N:4]=2)=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 68490alpha-HydroxyacetophenoneHCID 21108384-(chloromethyl)-2-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole

Produkt 1

HCID 23371333HCID 23371333, VerbindungAusbeute 74,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

11.2 g (0.05 mol) of 4-chloromethyl-2-(4-fluorophenyl) thiazole (see Example 4), 5.4 g (0.04 mol) of 2-hydroxyacetophenone, 7.5 g (0.055 mol) of potassium carbonate and 0.5 g of potassium iodide in 20 ml ethanol are refluxed for 24 hours. The mixture is filtered, the filtrate is concentrated, the residue is taken up in dichloromethane, the solution is extracted with dilute sodium hydroxide solution and then with water, and the organic phase is dried over MgSO4. Removal of the solvent by distillation under reduced pressure results in a solid residue which is washed with diisopropyl ether to give 9.7 g (59% yield) of 2-[2-(4-fluorophenyl)-4-thiazolylmethyloxy]acetophenone as yellowish crystals of melting point 104°-106° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture is filtered
  2. concentrationthe filtrate is concentrated
  3. extractionthe solution is extracted with dilute sodium hydroxide solution
  4. dry with materialwith water, and the organic phase is dried over MgSO4
  5. customRemoval of the solvent
  6. distillationby distillation under reduced pressure
  7. customresults in a solid residue which
  8. washis washed with diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b7ee6a66c2a47a49a99a96d1d3bf3f4
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05538940

Notizen zur Reaktion

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