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5-Cyclohexyltryptamine hydrochloride → (+/-) 6-cyclohexyl-1-(1-naphthalenylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride

HRID 1735808
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1735808
[ClH:1].[CH3:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][C:7]1[CH:12]([CH2:16][C:17]3[C:26]4[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=4)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[NH:13][CH2:14][CH2:15][C:6]2=1.Cl.[CH:28]1(C2C=C3C(NC=C3CCN)=CC=2)[CH2:33][CH2:32]C[CH2:30][CH2:29]1>Cl>[ClH:1].[CH:2]1([C:3]2[CH:4]=[C:5]3[C:9](=[CH:10][CH:11]=2)[NH:8][C:7]2[CH:12]([CH2:16][C:17]4[C:26]5[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=5)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=4)[NH:13][CH2:14][CH2:15][C:6]3=2)[CH2:32][CH2:33][CH2:28][CH2:29][CH2:30]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 187022465-Cyclohexyltryptamine hydrochlorideHCID 18933166(+/-) 6-methyl-1-(1-naphthalenylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride

Produkt 1

HCID 18933173(+/-) 6-cyclohexyl-1-(1-naphthalenylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochlorideAusbeute 34,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of azalactone (prepared as described in Example 5) (1.09 g, 4.59 mmol) and 5-cyclohexyltryptamine hydrochloride (1.28 g, 4.59 mmol) in 1N HCl (70 mL) was heated to reflux for 14 hours under nitrogen atmosphere. The reaction mixture was cooled to ambient temperature and the crude product isolated by filtration. The solid was recrystallized from ethanol (2×) to afford 690 mg of desired product as a pale solid hydrochloride salt.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 14 hours under nitrogen atmosphere
  3. customthe crude product isolated by filtration
  4. customThe solid was recrystallized from ethanol (2×)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7cc3685db4064725b06a8e7f21b96117
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05538980

Notizen zur Reaktion

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