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Acetic-formic anhydride → Ethyl [(5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)(formyl)amino]acetate

HRID 1735890
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1735890
[F:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([F:12])[CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][CH:6]([NH:13][CH2:14][C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[CH2:7]2.[CH:20](OC(=O)C)=[O:21]>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([F:12])[CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][CH:6]([N:13]([CH2:14][C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[CH:20]=[O:21])[CH2:7]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 75269Acetic-formic anhydrideHCID 19699373Ethyl [(5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino]acetate

Produkt 1

HCID 19699354Ethyl [(5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)(formyl)amino]acetateAusbeute 97,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl [(5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino]acetate (7.15 g, 25.6 mmol) in 20 mL of methylene chloride under argon was cooled to approximately 0° C. Acetic formic anhydride (9.7 mL, 67.3 mmol) was cooled to 0° C. and added over 5 to 10 minutes. The mixture was stirred at 0° C. for 2 hours and then allowed to warm to room temperature. The solvent was removed by co-evaporation with toluene (3×50 mL). Crystallization of the residue under high vacuum gave ethyl [(5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)(formyl)amino]acetate (7.68 g, 25.0 mmol).

Aufarbeitung

  1. additionadded over 5 to 10 minutes
  2. temperatureto warm to room temperature
  3. customThe solvent was removed by co-evaporation with toluene (3×50 mL)
  4. customCrystallization of the residue under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-832f957612fc4926852a5bae88f15aa2
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05538988

Notizen zur Reaktion

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