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Thionyl Chloride → 4-(Chloromethyl)picolinonitrile hydrochloride

HRID 1737564
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1737564
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[C:7]([CH2:9]O)[CH:6]=[CH:5][N:4]=1)#[N:2].S(Cl)([Cl:13])=O>C1(C)C=CC=CC=1>[ClH:13].[Cl:13][CH2:9][C:7]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[C:3]([C:1]#[N:2])[CH:8]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 107253914-(Hydroxymethyl)pyridine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 226250684-(Chloromethyl)picolinonitrile hydrochlorideAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1H NMR Spectrum: (DMSOd6) 4.65(s, 2H); 5.70(t, 1H); 7.70(d, 1H); 7.95(s, 1H); 8.75(d, 1H) A mixture of 2-cyano-4-hydroxymethylpyridine (0.51 g, 3.8mmol) and thionyl chloride (0.6 ml) in toluene (20 ml) was stirred at room temperature for 1 hour. The volatiles were removed by evaporation and the residue azeotroped with toluene to give 4-chloromethyl-2-cyanopyridine hydrochloride (620 mg, 86%).

Aufarbeitung

  1. customThe volatiles were removed by evaporation
  2. customthe residue azeotroped with toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c01bc805f6ed4b43931c2070d0a1571f
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05962458

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