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Sodium Hydroxide → HCID 53793677, Verbindung

HRID 1738086
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1738086
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[N:11]([Si:15]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[C:10]1[CH2:9][CH2:8][CH:7]([N:25]([CH3:27])[CH3:26])[CH2:6][C:5]2=1.C([Li])(C)(C)C.CN(OC)[C:35](=[O:42])[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1.[OH-].[Na+]>O1CCCC1>[C:35]([C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[N:11]([Si:15]([CH:19]([CH3:20])[CH3:21])([CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[C:10]1[CH2:9][CH2:8][CH:7]([N:25]([CH3:26])[CH3:27])[CH2:6][C:5]2=1)(=[O:42])[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 569575N-Methoxy-N-methylbenzamideHCID 15512574HCID 15512574, VerbindungHCID 178418306HCID 178418306, Verbindung

Produkt 1

HCID 53793677HCID 53793677, VerbindungAusbeute 91,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.50 gm (1.11 mMol) 6-bromo-3-(dimethyl)amino-9-triisopropylsilyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole in 50 mL tetrahydrofuran at -78° C. were added 1.96 mL (3.33 mMol) t-butyllithium (1.7 M in pentane) and the resulting dark solution was allowed to stir for 30 minutes. To this mixture were then added 0.20 gm (1.22 mMol) N-methyl-N-methoxybenzamide and the reaction mixture was allowed to warm to room temperature over 1 hour. The reaction mixture was then treated with 0.1 N sodium hydroxide and then extracted well with chloroform. The organic phases were combined, dried over potassium carbonate and concentrated under reduced pressure to give 0.48 gm (91%) of the desired compound as a red-orange oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted well with chloroform
  2. dry with materialdried over potassium carbonate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af8e8efd0e1c478dbde6a7f80687b2e3
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05962473

Notizen zur Reaktion

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