Sodium hydride → N-(4-bromo-3-methyl-5-isoxazolyl)-2-(4-methoxybenzyl)benzo[b]thiophene-3-sulfonamide

HRID 1738487

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1738487
[Br:1][C:2]1[C:3]([CH3:8])=[N:4][O:5][C:6]=1[NH2:7].[H-].[Na+].[CH3:11][O:12][C:13]1[CH:32]=[CH:31][C:16]([CH2:17][C:18]2[S:22][C:21]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:20]=3[C:19]=2[S:27](Cl)(=[O:29])=[O:28])=[CH:15][CH:14]=1>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[C:3]([CH3:8])=[N:4][O:5][C:6]=1[NH:7][S:27]([C:19]1[C:20]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:21]=2[S:22][C:18]=1[CH2:17][C:16]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:12][CH3:11])=[CH:32][CH:31]=1)(=[O:28])=[O:29]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 104875194-Bromo-3-methylisoxazol-5-amineHCID 229985102-(4-Methoxybenzyl)-benzo[b]thiophene-3-sulfonylchloride

Produkt 1

HCID 10278228N-(4-bromo-3-methyl-5-isoxazolyl)-2-(4-methoxybenzyl)benzo[b]thiophene-3-sulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(4-bromo-3-methyl-5-isoxazolyl)-2-(4-methoxybenzyl)-benzo[b]thiophene-3-sulfonamide was prepared by the method of Example 41 with 4-bromo-3-methyl-5-aminoisoxazole (0.48 mmoles, 85 mg), NaH (1.2 mmoles, 48 mg), 2-(4-methoxybenzyl)-benzo[b]thiophene-3-sulfonylchloride (0.53 mmoles, 0.19 g) and THF (3 ml). Flash chromatography (50% ethyl acetate/hexanes) followed by recrystallization from methanol and water provided 46 mg (20%) of a white crystalline solid, m.p. 120-122° C.

Aufarbeitung

  1. customFlash chromatography (50% ethyl acetate/hexanes) followed by recrystallization from methanol and water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a12f54413be74c798883e24763ffd44f
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
Patentnummer
US05962490

Verknüpfte Notizen

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