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4-Aminopyridine → 1H-Indole-3-acetamide, 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-4-pyridinyl-

HRID 1738924
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1738924
[F:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[C:9]([CH2:16][C:17](O)=[O:18])=[CH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.[NH2:37][C:38]1[CH:43]=[CH:42][N:41]=[CH:40][CH:39]=1>O1CCCC1>[N:41]1[CH:42]=[CH:43][C:38]([NH:37][C:17](=[O:18])[CH2:16][C:9]2[C:10]3[C:15](=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=3)[N:7]([CH2:6][C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:21][CH:20]=3)[CH:8]=2)=[CH:39][CH:40]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 17274-AminopyridineHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 27744362-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid

Produkt 1

HCID 98851851H-Indole-3-acetamide, 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-4-pyridinyl-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

3.5 g (12.3 mMol) [1-(4-fluorobenzyl)indole-3-yl]acetic acid are dissolved in 100 ml anhydrous tetrahydrofuran. To this solution are added 2.54 g (12.3 mMol) dicyclohexylcarbodiimide and 1.16 g (12.3 mMol) 4-aminopyridine. After stirring for 24 hours at 0° C., the formed dicyclohexyl urea is separated off. After mixing in the solvent, the residue is purified by column chromatography on silica gel. Eluting agent:

Aufarbeitung

  1. customthe formed dicyclohexyl urea is separated off
  2. additionAfter mixing in the solvent
  3. customthe residue is purified by column chromatography on silica gel
  4. washEluting agent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66f2f6ccaa484399b5c9e7df989c5bae
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05965582

Notizen zur Reaktion

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