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Valeryl chloride → Benzyl(S)-2-((2'-cyanobiphenyl-4-ylmethyl)pentanoylamino)-3-methylbutyrate

HRID 1739082
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1739082
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:30])[C@H:10]([CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[NH:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=2[C:25]#[N:26])=[CH:15][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:31](Cl)(=[O:36])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35]>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:30])[C@H:10]([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[N:11]([CH2:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=2[C:25]#[N:26])=[CH:17][CH:18]=1)[C:31](=[O:36])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 61186Valeryl chlorideHCID 11112111(2S)-2-(2'-Cyano-4-biphenylylmethylamino)-3-methylbutyric acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 46912012Benzyl(S)-2-((2'-cyanobiphenyl-4-ylmethyl)pentanoylamino)-3-methylbutyrate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6.2 g (15.5 mmol) of N-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-(L)-valine benzyl ester and 8.0 ml of Huinig base, dissolved in 50 ml of methylene chloride, are treated with 2.3 ml of valeryl chloride with stirring and further processed analogously to Example 29b. The title compound is thus obtained as a yellow oil which is further used in crude form (Rf 0.51, toluene-methanol 19:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91fcbddf29324834aae12f10a47c548c
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05965592

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