StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → (4-Nitro-2-phenylbenzoyl)methionine methyl ester

HRID 1739137
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1739137
[N+:1]([C:4]1[CH:12]=[CH:11][C:7]([C:8]([OH:10])=O)=[C:6]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].Cl.[CH3:20][O:21][C:22](=[O:29])[C@H:23]([CH2:25][CH2:26][S:27][CH3:28])[NH2:24].CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.COC(=O)[C@H](CCSC)N(C(=O)C1C=CC(N)=CC=1)C(OC(C)(C)C)=O>C(Cl)Cl.CCN(CC)CC>[CH3:20][O:21][C:22](=[O:29])[C@H:23]([CH2:25][CH2:26][S:27][CH3:28])[NH:24][C:8](=[O:10])[C:7]1[CH:11]=[CH:12][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:5][C:6]=1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 106578414-Nitro-2-phenylbenzoic acidHCID 11435579L-Methionine, methyl ester, hydrochlorideHCID 67564255N-BOC-4-aminobenzoyl methionine methyl ester

Produkt 1

HCID 18666764
(4-Nitro-2-phenylbenzoyl)methionine methyl ester
Ausbeute 85,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-nitro-2-phenylbenzoic acid (0.30 g, 1.23 mmol), methionine methyl ester hydrochloride salt (0.27 g, 1.35 mmol), EDCI (0.26 g, 1.35 mmol), HOBT (0.18 g, 1.35 mmol) and Et3N (0.19 ml) in dry CH2Cl2 (4.9 ml) were reacted according to the above procedure and worked up as described for N-BOC-4-aminobenzoyl methionine methyl ester in Example 1. After recrystallization from ethyl acetate and hexanes, 0.41 g (85.5%) of pure product was isolated. mp 98-101° C.; 1H NMR (CDCl3) 1.62-1.73 (1H, m), 1.79-1.88 (1H, m), 1.91 (3H, s), 1.99 (2H, t, J=7.2 Hz), 3.59 (3H, s), 4.53 (1H, m), 6.45 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.33-7.40 (5H, m), 7.67 (1H, d, J=8.3 Hz), 8.07-8.12 (2H, m); 13C NMR (CDCl3) 14.92, 29.11, 30.67, 51.51, 52.29, 121.86, 124.74, 128.27, 128.60, 128.69, 129.52, 137.50, 140.56, 141.02, 148.09, 167.23, 171.23; m/z (FAB), 389 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customAfter recrystallization from ethyl acetate and hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9fcb715aca084b78aa28ea44c79ec279
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05965539

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion