StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → N-BOC-4-amino-1-naphthoyl methionine methyl ester

HRID 1739147
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1739147
C([NH:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:12]([C:19]([OH:21])=O)=[CH:11][CH:10]=1)(OC(C)(C)C)=O.Cl.COC(=O)[C@H](CCSC)N.CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[CH3:54][O:55][C:56](=[O:79])[C@H:57]([CH2:75][CH2:76][S:77][CH3:78])[N:58](C(=O)C1C=CC(N)=CC=1)[C:59]([O:61][C:62]([CH3:65])([CH3:64])[CH3:63])=[O:60]>C(Cl)Cl.CCN(CC)CC>[CH3:54][O:55][C:56](=[O:79])[C@H:57]([CH2:75][CH2:76][S:77][CH3:78])[N:58]([C:19]([C:12]1[C:13]2[C:18](=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[C:9]([NH2:8])=[CH:10][CH:11]=1)=[O:21])[C:59]([O:61][C:62]([CH3:65])([CH3:64])[CH3:63])=[O:60]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 11435579L-Methionine, methyl ester, hydrochlorideHCID 234361804-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-1-naphthoic acidHCID 67564255N-BOC-4-aminobenzoyl methionine methyl ester

Produkt 1

HCID 67565447
N-BOC-4-amino-1-naphthoyl methionine methyl ester
Ausbeute 63,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-BOC-4-amino-1-naphthoic acid (0.46 g, 1.60 mmol), methionine methyl ester hydrochloride (0.35 g, 1.76 mmol), EDCI (0.43 g, 1.76 mmol), HOBT (0.24 g, 1.76 mmol) and Et3N (0.27 ml) in CH2Cl2 (6.4 ml) were reacted as described for N-BOC-4-aminobenzoyl methionine methyl ester in Example 1. After workup and recrystallization from ethyl acetate and hexanes, 0.44 g (63.6%) of pale pink crystals were obtained. mp 131-132° C.; 1H NMR (CDCl3) 1.57 (9H, s), 2.11-2.21 (4H, m), 2.29-2.41 (1H, m), 2.65 (2H, t, J=7.1 Hz), 3.83 (3H, s), 4.99-5.06 (1H, m), 6.68 (1H, d, J=8.0), 7.02 (1H, s), 7.56-7.59 (2H, m), 7.69 (1H, d, J=7.9 Hz), 7.87-7.90 (1H, m), 8.02 (1H, d, J=7.9 Hz), 8.44-8.48 (1H, m); 13C NMR (CDCl3) 15.56, 28.31, 30.19, 31.65, 52.06, 52.64, 81.17, 115.82, 120.18, 125.79, 126.37, 126.53, 127.18, 131.02, 135.65, 152.93, 169.04, 172.40; HRMS calc. for C22H28N2O5S, 432.1719; found 432.1702; m/z (FAB) 433 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customAfter workup and recrystallization from ethyl acetate and hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a3dcd9e6ec9468a85d9ab66fa02005b
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05965539

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion