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Triethylamine → 7-[(3S)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-5-methyl-2-(methylamino)-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile

HRID 17399
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 17399
F[C:2]1[C:3]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[C:4]([CH3:15])[C:5]([C:13]#[N:14])=[C:6]2[C:10]=1[O:9][C:8]([NH:11][CH3:12])=[N:7]2.[CH2:22]([N:24]([CH2:27]C)[CH2:25][CH3:26])C.C[NH:30][C@H:31]1CCN[CH2:32]1>CS(C)=O.ClCCl>[CH3:27][N:24]([CH3:22])[C@H:25]1[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:2]2[C:3]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[C:4]([CH3:15])[C:5]([C:13]#[N:14])=[C:6]3[C:10]=2[O:9][C:8]([NH:11][CH3:12])=[N:7]3)[CH2:26]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10261057(3S)-(-)-3-(Methylamino)pyrrolidineHCID 510399667-Fluoro-5-methyl-2-(methylamino)-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile

Produkt 1

HCID 510393137-[(3S)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-5-methyl-2-(methylamino)-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrileAusbeute 30,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

7-Fluoro-5-methyl-2-(methylamino)-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile (I-131) (0.17 g, 0.60 mmol) was dissolved in dimethyl sulfoxide (5 ml), then triethylamine (0.17 ml, 1.23 mmol) and (3S)-3-methylaminopyrrolidine (0.16 ml, 1.26 mmol) were added, followed by stirring in a sealed tube at an external temperature of about 150° C. for 4 hours. This was diluted with dichloromethane, washed with water and brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated away under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane:methanol=20:1 to 10:1), then diisopropyl ether was added, and the insoluble matter was collected by filtration to obtain a beige solid (68.3 mg, 27%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated away under reduced pressure
  4. customthe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane:methanol=20:1 to 10:1)
  5. additiondiisopropyl ether was added
  6. filtrationthe insoluble matter was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6240afead2c43dd9608ba0232b53dd5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07737166B2

Notizen zur Reaktion

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