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Triphenylphosphine → 1-Acetyl-6-bromo-2,3-dihydro-5-(1,4-dioxaspiro[4,5]dec-7-en-8-yl)methoxy-1H-indole

HRID 1741028
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1741028
[C:1]([N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([OH:14])=[C:10]([Br:13])[CH:11]=2)[CH2:6][CH2:5]1)(=[O:3])[CH3:2].[O:15]1[C:19]2([CH2:24][CH2:23][C:22]([CH2:25]O)=[CH:21][CH2:20]2)[O:18][CH2:17][CH2:16]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[C:1]([N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([O:14][CH2:25][C:22]3[CH2:23][CH2:24][C:19]4([O:15][CH2:16][CH2:17][O:18]4)[CH2:20][CH:21]=3)=[C:10]([Br:13])[CH:11]=2)[CH2:6][CH2:5]1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 109649381,4-Dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-ylmethanolHCID 219483801-(6-Bromo-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)ethan-1-one

Produkt 1

HCID 218345511-Acetyl-6-bromo-2,3-dihydro-5-(1,4-dioxaspiro[4,5]dec-7-en-8-yl)methoxy-1H-indoleAusbeute 180,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Acetyl-6-bromo-2,3-dihydro-1H-indol-5-ol (Tetrahedron 1973, 29, 1115) (1.10 g, 4.3 mmol), 1,4-dioxaspiro[4,5]dec-7-ene-8-methanol (D11, 0.88 g, 5.2 mmol) and triphenylphosphine (1.36 g, 5.2 mmol) were stirred under Ar in dry THF (50 ml) as diethyl azodicarboxylate (0.82 ml, 5.2 mmol) was added dropwise. The mixture was stirred for 1 h, diluted with ethyl acetate (100 ml), washed with brine, dried (Na2SO4) and evaporated to give a dark oil. Chromatography on silica gel, eluting with 0-5% methanol/dichloromethane, gave the title compound (3.17 g) contaminated by substantial amounts of triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate-derived residues (NMR).

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. customevaporated
  5. customto give a dark oil
  6. washChromatography on silica gel, eluting with 0-5% methanol/dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5293d020eaf740ea927da12201f4305d
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05972979

Notizen zur Reaktion

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