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Methyl iodide → 1-[N-methyl-N-[(4,5-diphenyloxazol-2-yl)methyl]amino]-2,3-dihydro-4-methoxy-1H-indene

HRID 1741371
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1741371
[C:1]1([C:7]2[N:8]=[C:9]([CH2:18][NH:19][CH:20]3[C:28]4[C:23](=[C:24]([O:29][CH3:30])[CH:25]=[CH:26][CH:27]=4)[CH2:22][CH2:21]3)[O:10][C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.CI.[C:33]([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH3:33][N:19]([CH:20]1[C:28]2[C:23](=[C:24]([O:29][CH3:30])[CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[CH2:22][CH2:21]1)[CH2:18][C:9]1[O:10][C:11]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[C:7]([C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)[N:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 183673131-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)methylamino-2,3-dihydro-4-methoxy-1H-indene

Produkt 1

HCID 183674131-[N-methyl-N-[(4,5-diphenyloxazol-2-yl)methyl]amino]-2,3-dihydro-4-methoxy-1H-indeneAusbeute 69,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)methylamino-2,3-dihydro-4-methoxy-1H-indene (0.18 g) and methyl iodide (85 mg) in DMF (3 ml) was added K2CO3 (0.12 g). After being stirred for 16 hours, the solution was extracted with ethyl acetate. The mixture was washed with brine, dried over MgSO4 and evaporated in vacuo. The residue was purified by chromatography on silica gel to afford 1-[N-methyl-N-[(4,5-diphenyloxazol-2-yl)methyl]amino]-2,3-dihydro-4-methoxy-1H-indene (0.13 g). MS (m/z): (M+ +1) NMR (CDCl3, δ): 2.02-2.28 (1H, m), 2.44 (3H, s), 2.64-3.17 (3H, m), 3.82 (5H, s), 4.60 (1H, br), 6.73 (1H, d, J=7.9 Hz), 7.08-7.32 (2H, m), 7.32-7.48 (6H, m), 7.58-7.72 (4H, m)

Aufarbeitung

  1. extractionthe solution was extracted with ethyl acetate
  2. washThe mixture was washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2ac0fdb8072456086a6c7e4d27052dc
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05972965

Notizen zur Reaktion

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