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Ethanethiol → Ethyl 4-[1-(4-hydroxybenzoyl)indolizin-3-yl]butyrate

HRID 1741815
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1741815
C[O:2][C:3]1[CH:27]=[CH:26][C:6]([C:7]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH2:18][CH2:19][CH2:20][C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[N:12]3[C:17]=2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13]3)=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1.C(S)C.[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-]>ClCCl>[OH:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:7]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH2:18][CH2:19][CH2:20][C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[N:12]3[C:17]=2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13]3)=[O:8])=[CH:26][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6343EthanethiolHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 19010853HCID 19010853, Verbindung

Produkt 1

HCID 11824313Ethyl 4-[1-(4-hydroxybenzoyl)indolizin-3-yl]butyrateAusbeute 55,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl 4-[1-(4-methoxybenzoyl)-indolizin-3-yl]butyrate (640 mg) and ethanethiol (2.5 ml) in dichloromethane (8 ml) was added aluminum chloride (700 mg) at 0° C. After stirred at 0° C. for 10 minutes, the solvent was evaporated and the residue was poured into a mixture of ethyl acetate and ice-water. The organic layer was separated, washed with aqueous sodium bicarbonate and brine, dried over magnesium sulfate and evaporated. The residue was chromatographed on silica gel column eluting with a mixture of chloroform and ethyl acetate (4:1) to give ethyl 4-[1-(4-hydroxybenzoyl)indolizin-3-yl]butyrate (344 mg) as yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was evaporated
  2. additionthe residue was poured into a mixture of ethyl acetate and ice-water
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with aqueous sodium bicarbonate and brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. customevaporated
  7. customThe residue was chromatographed on silica gel column
  8. washeluting with a mixture of chloroform and ethyl acetate (4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4eb4a9310a6f40f6ae9400f4148f966c
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05334716

Notizen zur Reaktion

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