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Benzoyl chloride → 5-(4-Benzoylaminophenyl)thiazolidine-2,4-dione

HRID 1742824
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1742824
O1CCOCC1.[NH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]2[S:18][C:17](=[O:19])[NH:16][C:15]2=[O:20])=[CH:10][CH:9]=1.[C:21](Cl)(=[O:28])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>C(N(CC)CC)C>[C:21]([NH:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([CH:14]2[S:18][C:17](=[O:19])[NH:16][C:15]2=[O:20])=[CH:12][CH:13]=1)(=[O:28])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 312751,4-DioxaneHCID 128509725-(4-Aminophenyl)thiazolidine-2,4-dione

Produkt 1

HCID 190060595-(4-Benzoylaminophenyl)thiazolidine-2,4-dioneAusbeute 93,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into 20 ml of dioxane were dissolved 0.5 g of 5-(4-aminophenyl) thiazolidine-2,4-dione, and, after added 0.34 g of benzoyl chloride and further added dropwise 0.24 g of triethylamine, the mixture was refluxed for 1 hour. After cooling by standing, the reaction mixture was poured into 150 ml of ice water and the crystals deposited were collected by filtration, washed with water and dried. These were recrystallized from chloroform to obtain 0.70 g of title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 1 hour
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationthe crystals deposited were collected by filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried
  6. customThese were recrystallized from chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9beb242176cd4c92aac25d7e1e4edc8e
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05342850

Notizen zur Reaktion

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