StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1-Cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid → 1-Cyclopropyl-6,8-difluoro-7-[3-(4-carboxy-1,2,3-triazol-1-yl]pyrrolidin-1-yl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

HRID 1742967
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1742967
[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][C:10]([F:16])=[C:11](F)[C:12]=3[F:14])[C:7](=[O:17])[C:6]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1.Cl.[C:22]([C:25]1[N:26]=[N:27][N:28]([CH:30]2[CH2:34][CH2:33][NH:32][CH2:31]2)[CH:29]=1)([OH:24])=[O:23].[N+](=C1CCCCCCCCCC1C1CCCCCCCCCC1)=[N-]>C(#N)C>[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][C:10]([F:16])=[C:11]([N:32]4[CH2:33][CH2:34][CH:30]([N:28]5[CH:29]=[C:25]([C:22]([OH:24])=[O:23])[N:26]=[N:27]5)[CH2:31]4)[C:12]=3[F:14])[C:7](=[O:17])[C:6]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5354141-Cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acidHCID 190059671-(pyrrolidin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid hydrochlorideHCID 22171225Diazobicycloundecane

Produkt 1

HCID 570442821-Cyclopropyl-6,8-difluoro-7-[3-(4-carboxy-1,2,3-triazol-1-yl]pyrrolidin-1-yl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (140 mg, 0.49 mmol), 3-(4-carboxy-1,2,3-triazol-1-yl)pyrrolidine hydrochloride (269 mg, 1.23 mmol) and diazobicycloundecane (187 mg, 1.23 mmol) in acetonitrile (5 ml) was heated at 80°-90° C. for four days. The reaction mixture was concentrated, diluted with water (10 ml) and pH brought down to 4.0 using 1M HCl. The separated solid was filtered and washed with water and crystallized from MeOH/ether to yellow solid. Yield 29 mg (13.2%), m.p. 222°-225° C. 1H NMR (CDCl3 +CD3OD) δ: 1.11-1.42 (m, 4H), 3.88-4.30 (m, 4H), 4.40-4.48 (m, 1H), 5.35-5.55 (m, 1H), 7.8 (d, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.79 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated at 80°-90° C. for four days
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. additiondiluted with water (10 ml)
  4. filtrationThe separated solid was filtered
  5. washwashed with water
  6. customcrystallized from MeOH/ether to yellow solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0db786644046470ebd405c2295d4665b
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05342846

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion