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Ethyl Acetate → 4-(2-(2-Bromophenylamino)-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)-3-hydroxybenzonitrile

HRID 1743150
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1743150
C(O[C:4]1[C:5](=[O:19])[C:6](=[O:18])[C:7]=1[NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]#[N:16])=[CH:11][C:10]=1[OH:17])C.[Br:20][C:21]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:22]=1[NH2:23].C(OC(=O)C)C>CS(C)=O>[Br:20][C:21]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:22]=1[NH:23][C:4]1[C:5](=[O:19])[C:6](=[O:18])[C:7]=1[NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]#[N:16])=[CH:11][C:10]=1[OH:17]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 119922-BromoanilineHCID 105153373-Ethoxy-4-(2-hydroxy-4-cyanoanilino)-3-cyclobutene-1,2-dione

Produkt 1

HCID 98214174-(2-(2-Bromophenylamino)-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)-3-hydroxybenzonitrileAusbeute 3,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-ethoxy-4-(2-hydroxy-4-cyanoanilino)-3-cyclobutene-1,2-dione (0.7 g, 2.71 mmol) and 2-bromoaniline (0.47 g, 2.73 mmol) were heated in 6 ml DMSO for overnight. The reaction mixture was cooled to room temperature, and ethylacetate was added and precipitates formed. The filtrate was partitioned between ethylacetate and water. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated. After Gilson HPLC, 34 mg (3%) of purified product was obtained. LC/MS (H+) 386

Aufarbeitung

  1. customprecipitates
  2. customformed
  3. customThe filtrate was partitioned between ethylacetate and water
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-caed5f0d9034426683d26896d44dcb8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07008962B2

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