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Ethyl Acetate → HCID 22054582, Verbindung

HRID 1743912
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1743912
[Li].[CH3:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]([N:13]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]2)[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([C:18]([N:20]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]3)=O)=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]=1.C(C(C(C([O-])=O)O)O)([O-])=O.[Na+].[K+].C(OCC)(=O)C>O1CCCC1>[CH3:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]2)[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([CH2:18][N:20]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]3)=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 3028194LithiumHCID 9855836Potassium sodium tartarateHCID 22054545HCID 22054545, Verbindung

Produkt 1

HCID 22054582HCID 22054582, VerbindungAusbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium aluminumhydride (20 mg, 0.52 mmol) was added to a solution of (2-methyl-4-pyrrolidin-1-yl-quinolin-7-yl)-pyrrolidin-1-yl-methanone (example 27, 80 mg, 0.26 mmol) in tetrahydrofuran (1 mL), and the reaction mixture was stirred at room temperature for 3 h, then1 M aq. potassium sodium tartrate solution (10 mL) and ethyl acetate (10 mL) were added. After 15 min, the organic layer was separated, washed with brine, dried (MgSO4), and evaporated. Chromatography (SiO2, dichloromethane/methanol 9:1) afforded the title compound (31 mg, 41%). Off-white solid, ISP-MS: m/e=337.3 ([M+H]+).

Aufarbeitung

  1. waitAfter 15 min
  2. customthe organic layer was separated
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66185b761c09432d8a66d47bb0e4b72b
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07012073B2

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