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HCID 22054593, Verbindung → HCID 22054594, Verbindung

HRID 1743916
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1743916
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([CH2:12][O:13][C:14]3[CH:21]=[CH:20][C:17]([C:18]#[N:19])=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([CH3:22])[CH:3]=1>N1CCCCC1>[CH3:22][C:4]1[CH:3]=[C:2]([N:5]2[CH2:6][CH2:11][CH2:2][CH2:3][CH2:4]2)[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([CH2:12][O:13][C:14]3[CH:21]=[CH:20][C:17]([C:18]#[N:19])=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 22054593HCID 22054593, Verbindung

Produkt 1

HCID 22054594HCID 22054594, VerbindungAusbeute 69,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8082PiperidineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(4-chloro-2-methyl-quinolin-7-ylmethoxy)-benzonitrile (example 54a, 100 mg, 0.32 mmol) in piperidine (1 mL) was heated at 100° C. for 21 h. After cooling the reaciton mixture was partitioned between sat. aq. sodium hydrogencarbonate solution and dichloromethane, the organic layer was separated, washed with brine, dried (MgSO4), and evaporated. Chromatography (SiO2, dichloromethane/methanol 19:1) yielded the title compound (40 mg, 32%). Light yellow gum, ISP-MS: m/e=358.4 ([M+H]+).

Aufarbeitung

temperature
After cooling the reaciton mixture
  • customwas partitioned between sat. aq. sodium hydrogencarbonate solution and dichloromethane
  • customthe organic layer was separated
  • washwashed with brine
  • dry with materialdried (MgSO4)
  • customevaporated
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-6f01949852ba46de809deb68db5ea086
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2006_03
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US07012073B2

    Notizen zur Reaktion

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