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Dimethylformamide dimethyl acetal → HCID 9858173, Verbindung

HRID 1744024
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1744024
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]([CH3:21])([N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH3:17])[C:10]([OH:12])=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:22]OC(OC)N(C)C>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]([CH3:21])([N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH3:17])[C:10]([O:12][CH3:22])=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 78373Dimethylformamide dimethyl acetal2×HCID 9836076HCID 9836076, Verbindung

Produkt 1

HCID 9858173HCID 9858173, VerbindungAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-2-t-Butoxycarbonylamino-6-methyl-6-nitroheptanoic acid (3.90 g, 12.81 mmol) was dissolved in dichloromethane (20 ml) and dimethylformamide dimethylacetal (2.6 ml, 19.22 mmol) was added. The mixture was stirred at room temperature for 20 h. Dimethylformamide dimethylacetal (1.74 ml, 12.8 mmol) was added and the mixture was stirred for 4 h. The mixture was washed with 0.5N hydrochloric acid (30 ml), saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution (30 ml) and saturated brine (30 ml). The solvent was evaporated by concentration under reduced pressure to give the objective compound (2.53 g, yield 62%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 4 h
  2. washThe mixture was washed with 0.5N hydrochloric acid (30 ml), saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution (30 ml) and saturated brine (30 ml)
  3. customThe solvent was evaporated by concentration under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87d12e0b70754ab599ebae4f57338f4b
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07012152B2

Notizen zur Reaktion

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