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Piperidine → 5-(Piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

HRID 1744258
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1744258
F[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[C:7](=[O:11])[CH2:6][CH2:5]2.[NH:12]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]1>N1C=CC=CC=1>[N:12]1([C:2]2[CH:3]=[C:4]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=2)[C:7](=[O:11])[CH2:6][CH2:5]3)[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8082PiperidineHCID 1365375-Fluoro-1-indanone

Produkt 1

HCID 222283835-(Piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Fluoroindan-1-one (5 g, 33.3 mmol) and piperidine (8.52 g, 100 mmol, 10 ml) were dissolved in pyridine (20 ml) and heated to reflux for 3 hours. The reaction mixture was cooled, the solvent removed under vacuum, and the residue taken in diethyl ether. The ether solution was washed with 1N aqueous sodium hydroxide and with water, dried with magnesium sulfate, filtered, and the filtrate was removed under vacuum to provide the title compound which was used without further purification. 1H NMR (CDCl3) δ 1.67 (m, 6H), 2.63 (m, 2H), 3.02 (m, 2H), 3.40 (m, 4H), 6.78 (d, 1H), 6.86 (dd, 1H), 7.62 (d, 1H); MS (DCI) 216 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux for 3 hours
  3. temperatureThe reaction mixture was cooled
  4. customthe solvent removed under vacuum
  5. washThe ether solution was washed with 1N aqueous sodium hydroxide and with water
  6. dry with materialdried with magnesium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. customthe filtrate was removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8257a5c34ef4d488fecdc2297a7d3cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07015233B2

Notizen zur Reaktion

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