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Ethyl bromoacetate → HCID 22228630, Verbindung

HRID 1744285
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1744285
[Br:1][C:2]1[C:3]([OH:13])=[C:4]([CH:7]=[C:8]([Br:12])[C:9]=1[O:10][CH3:11])[CH:5]=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:21][C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23]>CN(C=O)C>[Br:12][C:8]1[C:9]([O:10][CH3:11])=[C:2]([Br:1])[C:3]2[O:13][C:21]([C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])=[CH:5][C:4]=2[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 35066233,5-Dibromo-2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde

Produkt 1

HCID 22228630HCID 22228630, VerbindungAusbeute 79,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

16 g (51,6 mmol) of 3,5-dibromo-2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde (Biorg. Med. Chem. 1998, 6, 1153–1162) and 17.84 g (129 mmol) of potassium carbonate are initially introduced in DMF and 8.62 g (51.6 mmol) of ethyl bromoacetate are then added dropwise to the mixture. The latter is stirred at 80° C. for 6 hours and then poured onto ice water after having been cooled; the precipitate is filtered off with suction. The precipitate is washed with water and dried. 15.47 g (79%) of ethyl 5,7-dibromo-6-methoxy-1-benzofuran-2-carboxylate are obtained.

Aufarbeitung

  1. additionpoured onto ice water
  2. temperatureafter having been cooled
  3. filtrationthe precipitate is filtered off with suction
  4. washThe precipitate is washed with water
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d774256c4f2240b08d1586f3e422d379
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07015246B2

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