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Triethylsilane → 3-[4-(2-Aminoethoxy)phenyl]-2-ethoxypropionic acid ethyl ester

HRID 1744456
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1744456
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:28])[CH:5]([O:25][CH2:26][CH3:27])[CH:6]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][NH:17]C(OC(C)(C)C)=O)=[CH:10][CH:9]=1)O)[CH3:2].C([SiH](CC)CC)C>FC(F)(F)C(O)=O.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:28])[CH:5]([O:25][CH2:26][CH3:27])[CH2:6][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][NH2:17])=[CH:10][CH:9]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 12052TriethylsilaneHCID 696255813-[4-(2-Tert-butoxycarbonylaminoethoxy)phenyl]-2-ethoxy-3-hydroxypropionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 108589313-[4-(2-Aminoethoxy)phenyl]-2-ethoxypropionic acid ethyl esterAusbeute 73,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittelHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound obtained in Step b (53.7 mg) was dissolved in trifluoroacetic acid (2 ml), added with triethylsilane (0.4 ml, Aldrich) and stirred at room temperature for 2.5 days. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed successively with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate and saturated brine, dried over magnesium sulfate and concentrated. The resulting residue was applied on a silica gel column and eluted with chloroform/methanol (10:1) to obtain the title compound (28.1 mg).

Aufarbeitung

  1. washwashed successively with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate and saturated brine
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. washeluted with chloroform/methanol (10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9af7608ca2534abc877ee964af2b0668
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07015345B2

Notizen zur Reaktion

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