Triethylamine → HCID 51042118, Verbindung

HRID 17456Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 17456
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:9](F)=[C:10]3[O:14][C:13]([CH:15]4[CH2:17][CH2:16]4)=[N:12][C:11]3=[C:18]([C:21]#[N:22])[C:19]=2[CH3:20])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:31][N:32]([CH3:38])[C@H:33]1[CH2:37][CH2:36][NH:35][CH2:34]1.C(=O)([O-])O.[Na+]>CS(C)=O.C(OCC)(=O)C>[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:9]([N:35]3[CH2:36][CH2:37][C@H:33]([N:32]([CH3:38])[CH3:31])[CH2:34]3)=[C:10]3[O:14][C:13]([CH:15]4[CH2:17][CH2:16]4)=[N:12][C:11]3=[C:18]([C:21]#[N:22])[C:19]=2[CH3:20])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 7019156(3S)-(-)-3-(Dimethylamino)pyrrolidineHCID 685845026-(3-Aminophenyl)-2-cyclopropyl-7-fluoro-5-methyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile

Produkt 1

HCID 51042118HCID 51042118, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

6-(3-Aminophenyl)-2-cyclopropyl-7-fluoro-5-methyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile (I-178) (200 mg, 0.65 mmol) was dissolved in dimethyl sulfoxide (4 ml), then at room temperature, triethylamine (136 μl, 0.98 mmol) and (3S)-3-(dimethylamino)pyrrolidine (124 μl, 0.98 mmol) were added. The solution was stirred under nitrogen atmosphere at 90° C. for 19 hours, then cooled to room temperature. This was fractionated with ethyl acetate and an aqueous saturated sodium hydrogencarbonate solution.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-902a9ff84aca45ca9c38902439cd98a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07737166B2

Notizen zur Reaktion

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