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2-Cyclopropyl-7-fluoro-5-methyl-6-vinyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile → HCID 68584694, Verbindung

HRID 17459
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 17459
[CH:1]1([C:4]2[O:5][C:6]3[C:7](=[C:9]([C:17]#[N:18])[C:10]([CH3:16])=[C:11]([CH:14]=[CH2:15])[C:12]=3[F:13])[N:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[H][H]>C(OCC)(=O)C.[C].[Pd]>[CH:1]1([C:4]2[O:5][C:6]3[C:7](=[C:9]([C:17]#[N:18])[C:10]([CH3:16])=[C:11]([CH2:14][CH3:15])[C:12]=3[F:13])[N:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 685849162-Cyclopropyl-7-fluoro-5-methyl-6-vinyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrileHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 68584694HCID 68584694, VerbindungAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Cyclopropyl-7-fluoro-5-methyl-6 vinyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile (I-180) (114 mg, 0.47 mmol) was dissolved in ethyl acetate (2.5 ml), then at room temperature, 10% palladium-carbon (23 mg) was added. The suspension was stirred at the same temperature under atmospheric pressure of hydrogen for 16 hours. The catalyst was separated by filtration with washing with ethyl acetate, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by preparative TLC (eluent, ethyl acetate:hexane=1:2) to obtain the entitled compound (110 mg, 96%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was separated by filtration
  2. washwith washing with ethyl acetate
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by preparative TLC (eluent, ethyl acetate:hexane=1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8011dc56df7d496889cdf8b0c4791aa8
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07737166B2

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