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Sodium Hydroxide → HCID 178525891, Verbindung

HRID 1746226
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1746226
C([O:3][C:4](=[O:28])[CH2:5][NH:6][C:7]([C:9]1[C:10](=[O:27])[S:11][C:12]2[C:17]([C:18]=1[OH:19])=[CH:16][C:15]([Cl:20])=[CH:14][C:13]=2[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)=[O:8])C.[OH-].[Na+]>C1COCC1.CO>[Cl:20][C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:12](=[C:13]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)[CH:14]=1)[S:11][C:10](=[O:27])[C:9]([C:7]([NH:6][CH2:5][C:4]([OH:28])=[O:3])=[O:8])=[C:18]2[OH:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 178472765HCID 178472765, Verbindung

Produkt 1

HCID 178525891HCID 178525891, VerbindungAusbeute 94,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[(6-Chloro-4-hydroxy-2-oxo-8-phenyl-2H-thiochromene-3-carbonyl)-amino]-acetic acid ethyl ester (200 mg, 0.479 mmol) was dissolved in THF-Methanol (1:1; 13 mL total volume.) Sodium hydroxide (1.5 mmol, 1.5 mL; 1M) was added and the solution stirred overnight at ambient temperature. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue was dissolved in water (10 mL.) The crude product was precipitated with 1N HCl (3 mL) and isolated via filtration and triturated with hexanes to provide the title compound (177 mg.) MS ESI(+) m/e: 390.118, 392.226 (M+1).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  3. dissolutionthe residue was dissolved in water (10 mL.) The crude product
  4. customwas precipitated with 1N HCl (3 mL)
  5. customisolated via filtration
  6. customtriturated with hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1ba6dc41e724cff89b2202c46880cbb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09149476B2

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