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Isopropanol → Et2AlCN i-PrOH

HRID 1746355
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1746355
C([Al])C.[CH:4]([OH:7])([CH3:6])[CH3:5].[C-:8]#[N:9].[CH2:10]([Al+:12][CH2:13][CH3:14])[CH3:11]>C1COCC1>[Al:12]([C:8]#[N:9])([CH2:13][CH3:14])[CH2:10][CH3:11].[CH3:5][CH:4]([OH:7])[CH3:6]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3776IsopropanolHCID 16686413Diethyl aluminum cyanideHCID 16694996Ethylaluminium

Produkt 1

HCID 131731602Et2AlCN i-PrOH

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The sulfinimine-mediated asymmetric synthesis involves addition of ethylaluminium cyanoisopropoxide generated in situ by addition of isopropanol (i-PrOH) to diethylaluminium cyanide (Et2AlCN) to the compound VIIa. Thus treatment of compound VIIa (1.0 mmol) at −78° C. in THF with 1.5/1.0 equiv of Et2AlCN/i-PrOH gave amino nitrile VIII in good yield (50-70%).

Aufarbeitung

  1. customThe sulfinimine-mediated asymmetric synthesis

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d289b74454454bde82c621ec199dc80a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150511B2

Notizen zur Reaktion

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