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Triethylamine → Methyl Nalpha-[3-(2-Acetoxyphenyl)acryloyl]-L-Tryptophanate

HRID 1746478
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1746478
C(N(CC)CC)C.[C:8]([O:11][C:12]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:13]=1[CH:14]=[CH:15][C:16]([OH:18])=O)(=[O:10])[CH3:9].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.Cl.[NH2:36][C@H:37]([C:48]([O:50][CH3:51])=[O:49])[CH2:38][C:39]1[C:47]2[C:42](=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=2)[NH:41][CH:40]=1>C(Cl)Cl>[C:8]([O:11][C:12]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:13]=1[CH:14]=[CH:15][C:16]([NH:36][C@H:37]([C:48]([O:50][CH3:51])=[O:49])[CH2:38][C:39]1[C:47]2[C:42](=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=2)[NH:41][CH:40]=1)=[O:18])(=[O:10])[CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 414863-(2-Acetoxyphenyl)-2-propenoic AcidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 2734891Methyl tryptophanate hydrochloride

Produkt 1

HCID 86655437Methyl Nalpha-[3-(2-Acetoxyphenyl)acryloyl]-L-TryptophanateAusbeute 76,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine (4.8 mL), 2-acetoxycinnamic acid (7.1 g) and WSC.HCl (6.6 g) were added to a methylene chloride (180 mL) suspension of methyl L-tryptophanate hydrochloride (7.3 g) at 0° C. The mixture was stirred for 20 hours at room temperature. The reaction mixture was washed with water, and thereafter the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate. The residual oily product obtained by distilling off the solvent under a reduced pressure was purified by silica gel column chromatography (BW-127ZH, chloroform:methanol=100:1), to give the captioned compound (8.9 g, 76%) as crystals.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed with water
  2. dry with materialthe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. customThe residual oily product obtained
  4. distillationby distilling off the solvent under a reduced pressure
  5. customwas purified by silica gel column chromatography (BW-127ZH, chloroform:methanol=100:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed617820a53c463ebf01671910f6d0f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150510B2

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