StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,1'-Carbonyldiimidazole → (S)-3-(6-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl)-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester

HRID 1747294
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1747294
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:24])[CH2:5][C@@H:6]([NH:15][C:16]1[CH:21]=[C:20]([CH3:22])[CH:19]=[CH:18][C:17]=1[NH2:23])[CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)[CH3:2].C1N=CN([C:30](N2C=NC=C2)=[O:31])C=1>C1COCC1.C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:24])[CH2:5][C@@H:6]([N:15]1[C:16]2[CH:21]=[C:20]([CH3:22])[CH:19]=[CH:18][C:17]=2[NH:23][C:30]1=[O:31])[CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 59497376(S)-3-(2-Amino-5-methyl-phenylamino)-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 59497622(S)-3-(6-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl)-5-phenyl-pentanoic acid ethyl esterAusbeute 81,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-3-(2-Amino-5-methyl-phenylamino)-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester (0.84 g, 2.6 mmol) in THF (15 mL) was added CDI (0.50 g, 3.1 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 h. When the reaction was complete, the reaction mixture was diluted with CH2Cl2 and washed with water. The organic phase was dried over Na2SO4 and concentrated to afford 0.75 g of the desired product as a dark brown solid. The resulting residue was used for the next reaction without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85f5c24674654dd099d58afcf12174a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150556B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion