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Ethanol → (S)-3-[3-(5-Bromo-2-oxo-2,3-dihydro-benzothiazol-7-ylmethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl]-hexanoic acid ethyl ester

HRID 1747488
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1747488
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:37])[CH2:5][C@@H:6]([N:10]1[C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=2[N:12]([CH2:19][C:20]2[CH:25]=[C:24]([Br:26])[CH:23]=[C:22]([N+:27]([O-])=O)[C:21]=2[S:30][C:31](=[O:35])N(C)C)[C:11]1=[O:36])[CH2:7][CH2:8][CH3:9])[CH3:2].C(O)C.[Sn](Cl)(Cl)(Cl)Cl>C(OC(=O)C)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:37])[CH2:5][C@@H:6]([N:10]1[C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=2[N:12]([CH2:19][C:20]2[C:21]3[S:30][C:31](=[O:35])[NH:27][C:22]=3[CH:23]=[C:24]([Br:26])[CH:25]=2)[C:11]1=[O:36])[CH2:7][CH2:8][CH3:9])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 24287Tin tetrachlorideHCID 59497582(S)-3-[3-(5-Bromo-2-dimethylcarbamoylsulfanyl-3-nitro-benzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl]-hexanoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 59497273(S)-3-[3-(5-Bromo-2-oxo-2,3-dihydro-benzothiazol-7-ylmethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl]-hexanoic acid ethyl esterAusbeute 57,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

(S)-3-[3-(5-Bromo -2-dimethylcarbamoylsulfanyl-3-nitro-benzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl]-hexanoic acid ethyl ester (70 mg, 0.11 mmol) is suspended in ethylacetate (0.5 mL)/ethanol (0.5 mL) and then tin chloride (133 mg, 0.6 mmol) is added. The resulting suspension is equipped with a reflux condenser and heated to 75° C. for 1 hour. Upon completion the reaction is cooled to room temperature and the solvents evaporated in vacuo. The resulting solid is taken up in ethyl acetate and the product is filtered. The solvent is evaporated in vacuo and the resulting solid is purified via prep reverse phase LC to give 33 mg (54%) of the title compound. LCMS (ESMS): m/z 519.7 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting suspension is equipped with a reflux condenser
  2. temperatureUpon completion the reaction is cooled to room temperature
  3. customthe solvents evaporated in vacuo
  4. filtrationthe product is filtered
  5. customThe solvent is evaporated in vacuo
  6. customthe resulting solid is purified via prep reverse phase LC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5069da7b0bf048b58aeeccfefc152c8a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150556B2

Notizen zur Reaktion

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