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Benzamidine → HCID 136454423, Verbindung

HRID 1747788
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1747788
O=[C:2]([C:9]1[N:13]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[N:12]=[CH:11][CH:10]=1)[CH2:3][C:4]([O:6]CC)=O.[C:20]1([C:26](=[NH:28])[NH2:27])[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1>CN(C=O)C>[C:20]1([C:26]2[NH:28][C:4](=[O:6])[CH:3]=[C:2]([C:9]3[N:13]([C:14]4[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=4)[N:12]=[CH:11][CH:10]=3)[N:27]=2)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2332BenzamidineHCID 89586101HCID 89586101, Verbindung

Produkt 1

HCID 136454423HCID 136454423, VerbindungAusbeute 27,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 3-oxo-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)propanoate (300 mg) in DMF (10.0 mL) was added benzenecarboximidamide (139 mg) at room temperature. The reaction mixture was heated using a microwave reactor at 140° C. for 30 min. The reaction mixture was extracted with dichloromethane. The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane/methanol) to give the title compound (100 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. customat 140° C.
  3. customfor 30 min
  4. extractionThe reaction mixture was extracted with dichloromethane
  5. washThe extract was washed with saturated brine
  6. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  7. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  8. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c67aabb5f6747748a2e79b054b882cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150588B2

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