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Trifluoroacetic acid → ethyl (4R)-4-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-7-carboxylate

HRID 1748249
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1748249
C([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][C@H:10]([N:12]1[C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[CH:19]=2)[CH:14]=[C:13]1C(OCC)=O)[CH3:11])=O)(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C(Cl)Cl.C(O)C>[CH3:11][C@H:10]1[N:12]2[C:20]3[CH:19]=[C:18]([C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[CH:17]=[CH:16][C:15]=3[CH:14]=[C:13]2[C:6](=[O:5])[NH:8][CH2:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 67235704diethyl 1-{(2R)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propan-2-yl}-1H-indole-2,6-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 67235470ethyl (4R)-4-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-7-carboxylateAusbeute 74,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of diethyl 1-{(2R)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propan-2-yl}-1H-indole-2,6-dicarboxylate (2.7 g, 6.4 mmol) in CH2Cl2 (10 mL) is added TFA (10 mL). The reaction mixture is stirred for 2 h and the solvent is removed under vacuum. To a solution of the residue in ethanol (30 mL) is added K2CO3 (4.5 g, 32.3 mmol) and the reaction mixture is stirred at room temperature for 16 h. The solvent is evaporated and the residue is taken up in water. To the mixture is added a small amount of diethyl ether followed by heptanes (100 mL). The suspension is filtered to afford the title compound (1.3 g, 57% for two steps) as a solid.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent is removed under vacuum
  2. stirringthe reaction mixture is stirred at room temperature for 16 h
  3. customThe solvent is evaporated
  4. additionTo the mixture is added a small amount of diethyl ether
  5. filtrationThe suspension is filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f79631ac7064fad8aefb992a4a8ebfa
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150577B2

Notizen zur Reaktion

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